かんだです。

  今、ext/foo/lib/ 以下の *.rb は自動的にインストールされるようになってます
けれど、再帰的に下降はしませんよね。
  (ext/foo/lib/bar/baz.rb は無視される)

  これを再帰的にインストールしてくれるように変更してくれませんか?
  (ext/foo/lib/bar/baz.rb を /usr/local/lib/ruby/bar/baz.rb としてインストール)

# lib/ruby/*.rb の名前がバッティングしそう。