原です。

> p /a/  =~ "a"   # 0
> p "a"  =~ /a/   # 0
> p /a/  =~ "aa"  # 0
> p "aa" =~ /a/   # 0
> p /a/  =~ "ba"  # 1
> p "ba" =~ /a/   # 1

どれも仕様通りの動作ではないかな?