中田＠Vectorです。

cygwin.dllのバージョンによってTime.nowの挙動が異なるようです。

試しに print Time.now とすると、
97/05/14  10:34a               589,547 cygwin.dll
のバージョンでは
> Mon Feb 16 11:36:00 GMT+0900 1998
と正常に値を返しますが、
97/11/03  04:04p               634,339 cygwin.dll
(わたなべさんのホームページにあるバージョン)を使うと
> -:1:in `now': No such file or directory - gettimeofday (Errno::ENOENT)
>         from -:1
のように例外を起こしてしまいます。
1.0-971225, 1.1β7の両方で確認しました。

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Ataru NAKATA, anakata / vector.co.jp, anakata / vdnet.or.jp   http://www.slis.keio.ac.jp/~anakata/
 
下逸退散