市田です。

Bash on Windows (Windows Subsystem for Linux) で ruby 2.3.1 をビルド
することができました。(X11はないのでTk関連は含まず)

テストは

$ make test
test succeeded
PASS all 1010 tests

$ make test-rubyspec
3568 files, 24184 examples, 192176 expectations, 49 failures,
86 errors, 0 tagged

$ make test-all
エラーがちらほら。その後途中で止まる。

という具合ですが、普段使っている ComEmu 上で Linux のコマンド群や
ruby で Kernel.#fork が動くのはちょっとうれしいです。