西山和広です。

rubygems の issues にある
https://github.com/rubygems/rubygems/issues/1745#issuecomment-253739579
のコメントの方法はどうでしょうか。

At Wed, 19 Oct 2016 17:52:02 +0900,
dezawa wrote:
> 
> 出澤です
> Windows ruby2.3の環境で
>  gem install net-ssh
> を実行すると以下のようになりinstallできません。
> Linuxの2.3環境では成功しました。どうしたらよいでしょう。
> 
> ERROR: Could not find a valid gen 'ssh' (>= 0), here is why:
>          Unable to download data from https://rubygems.org/ -  
> SSL_connect return=1 error=0 state=SSLv3 read server certificate B:
> sertificate verify failed (ruby 2.3.1p112 (2016-04-26 revision 54768)
> [i386-mingw32]

-- 
|ZnZ(ゼット エヌ ゼット)
|西山和広(Kazuhiro NISHIYAMA)