市田です。

On 2016/09/25 18:09, dezawa wrote:
> 読み落としてました、度々すみません。
> 友人に入れてあげるので、Cygwin はちと難しいかも。。。

他の人に使ってもらう環境の場合は悩ましいですね。
私は
・ win32ole で Excel を操作
・ Ruby/Tk で GUI
が必要で、Rubyinstaller にしました。
それでもtkdnd は必要なのですが。。

ともあれ、ネイティブコードの拡張ライブラリはWindowsでは
鬼門にあたると思います。頑張ってください。