助田です。
解決策でもなんでもないのですが...

wanabe wrote:
> Mingw 上の trunkで、test/ruby/test_io.rb の test_dup のように
> パイプを最大まで作成してIOオブジェクトの dup を繰り返したとき
> 処理がブロックしてしまいました。
> 
> # 手元の環境が腐ってるだけのような気もするのですが、cygwin のインストーラに
> # 従ってインストールしただけですし…
> 
> 同様の現象に遭遇した方はいらっしゃらないでしょうか。

うちの環境(Windows XP SP2)でも再現しました。
なので、ワナベさんの環境特有の問題ではないと思います。

  助田 雅紀