西山和広様

 ご教示有り難うございました。 何故かメールが前後して届きましたのでレスポン
スが遅れました。

>SMTPやPOP3でのover SSLとover TLSは
>  over SSL: 接続時点からSSL/TLSで接続(httpsなどと同じ)
>  over TLS: STARTTLSで途中からSSL/TLS
> という意味で使われていることが多いようです。

> 1.9はGmailが対応しているPOP3 over SSLとSMTP over TLSだけで
> POP3 over TLSとSMTP over SSLは対応していないようです。
> これはGmail側の切断の仕方が変だかららしいです。

>465の方は普通はSMTP over SSLだからつながらないということの
>ような気がします。

解説をいただきましたが、まだ理解できない内容です。
結論的には、rubyを1.9に更新しても、port=465では、SMTP over SSLではつながらな
い可能性が高いということでしょうか。
ややがっかりですが、試してみる価値はあるでしょう。

矢幡 久