渡辺哲也です。

In message "[ruby-list:42654] Re: メールのSMTP認証の方法(質問)"
    on 06/08/09, "Hisashi Yahata" さん writes:

| それとも、どなたかがSMTP over SSL/TLSに対応させたスクリプトを作成し利用で
|きるのでしょうか。

Ruby のバージョンが 1.9 は TLS に対応しています。1.8 系は未対応の
ようです。

1.9 系での Gmail の場合ですが

Net::SMTP.enable_tls(nil)
Net::SMTP.start(SMTP_server, 587, domain, user, password, :login) do |smtp|

でメールを送れます。「:login」は「:plain」でも送れるようです。

# メール送信後にエラーがでているのですが送信はできました。
# lib/ruby/1.9/net/protocol.rb:133:in `IO#sysread': Interrupt

ポート番号は 465 も使えるはずと次の URL に書かれています

http://mail.google.com/support/bin/answer.py?answer=13287&query=SMTP+TLS+SSL&topic=0&type=f&ctx=search

私が試した範囲では 465 はうまくいきませんでした。TLS を使える相手
がほかにないので、ここで止まっています。

# いままでの一連の私のメールは NIFTY に対して紹介した方法でメール
# を送信しています。