大原様
 回答を有り難うございます。

> 認証の無い場合はうまくいくということで、
> helo_domain は問題ではないのではないかと推測します。

いえ、そうではありません。
認証のない条件では、 address ='△△.○○.××.jp', port = 25だけでよく、
helo_domain は不要です。
ところが、SMTP認証のあるサーバーに替えたときに、 address
='smtpa.○○.××.jp', port = 465となります。
ここで、helo_domain=<local host name>が必要になり、問題が発生した次第です。
この<local host name>の名前の書き込みかたと=<  >の意味が不明です。なぜ、<>と
表示されていますが、その意味がわかりません。
Resolv.getname('133.5.△△.○○')としても、エラーが表示されて、ドメイン名を
取得できませんでしたので、参考にできません。
直接にhelo_domaiに記入すればよいので、"localhost"や'localhost.localdomain'と
記述してみましたが、これも次のようにタイムアウトして、だめでした。
localhost名というのは、どうにでも変えられるので、余り意味はないと思うのです
が。

c:/ruby/lib/ruby/1.8/timeout.rb:42:in `rbuf_fill': execution expired
(Timeout::Error)
	from c:/ruby/lib/ruby/1.8/net/protocol.rb:196:in `timeout'
	from c:/ruby/lib/ruby/1.8/timeout.rb:55:in `timeout'
	from c:/ruby/lib/ruby/1.8/net/protocol.rb:196:in `rbuf_fill'
	from c:/ruby/lib/ruby/1.8/net/protocol.rb:160:in `readuntil'
	from c:/ruby/lib/ruby/1.8/net/protocol.rb:171:in `readline'
	from c:/ruby/lib/ruby/1.8/net/smtp.rb:664:in `recv_response'
	from c:/ruby/lib/ruby/1.8/net/smtp.rb:396:in `do_start'
	from c:/ruby/lib/ruby/1.8/net/smtp.rb:396:in `critical'
	from c:/ruby/lib/ruby/1.8/net/smtp.rb:396:in `do_start'
	from c:/ruby/lib/ruby/1.8/net/smtp.rb:384:in `start'
	from c:/ruby/lib/ruby/1.8/net/smtp.rb:316:in `start'
	from C:/ruby-hy/rbDDB.tmp:64
	from C:/ruby-hy/rbDDB.tmp:21:in `each'
	from C:/ruby-hy/rbDDB.tmp:21
のように、時間切れとなり、認証されませんでした。

> Outlook は認証メカニズムに LOGIN を利用していると思いますので、
> これに合わせて LOGIN を利用してみるとどうでしょうか。
> # LOGIN はリファレンスマニュアルには載っていませんが……。
> m.start("localhost", "○○○", "*****", :login)
> あと、送信失敗時のエラーメッセージなどがあれば、
> それを見ると解決が早いかと思います。
残念ながら、タイムアウトして、しまいます。

すなわち、OUTLOOKでは、認証されるので、何か問題があるのでしょうが、わかりま
せん。

矢幡 久