大原です。

From: "Hisashi Yahata" <yahatah / agr.kyushu-u.ac.jp>
Subject: [ruby-list:42643] メールのSMTP認証の方法(質問)
Message-ID: <EBEFIFGNGMKELGCGNMPMGEPEDGAA.yahatah / agr.kyushu-u.ac.jp>
Date: Wed, 9 Aug 2006 14:51:07 +0900

> Outlookを使う場合には問題なく送信できました。
> ところが、このSMTP認証をRubyで行う場合に、うまくいきませんので、

認証の無い場合はうまくいくということで、
helo_domain は問題ではないのではないかと推測します。

Outlook は認証メカニズムに LOGIN を利用していると思いますので、
これに合わせて LOGIN を利用してみるとどうでしょうか。
# LOGIN はリファレンスマニュアルには載っていませんが……。

m.start("localhost", "○○○", "*****", :login)

あと、送信失敗時のエラーメッセージなどがあれば、
それを見ると解決が早いかと思います。

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OHARA Shigeki (大原 重樹) <os / iij.ad.jp>