岩月と申します。

ハッシュ化されたクッキーの内容をそのまま
リクエストのヘッダの内容として使っているように見えますが、
それだとこちらからクッキーを送信したことにはなりませんが、
よろしかったでしょうか?

もしこちらからもクッキーを送信するのであれば、
header["cookie"] にクッキーを文字列で設定した上で
http.post('/', data, header) すれば良いと思います。

Rubyでの実例をすぐに挙げられませんが、
クッキーの仕様については次のページが参考になると思います。
特にそのページの「例」でクッキーでのやり取りの例が
あります。

Cookie仕様 日本語訳 - futomi's CGI Cafe
http://www.futomi.com/lecture/cookie/specification.html

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IWATSUKI Hiroyuki <URL:mailto:don / na.rim.or.jp>