天野です。

> Tk.root.raise.set_focus(true) とすると
> 状況が変化したりしますか？
残念ながら変化なしです。

> 固まった状態でウィンドウの重なり順序を変えたときに，
> 変える前に隠れていた部分の再描画は行われるでしょうか？
現状は下記のようになっています。
ターミナルから、 ruby widgetとしてその後問題のメッセージ 
ボックスを出すと前面から
メッセージボックス、widget,ターミナルとなりますが、固まっ 
た状態ではwidgetウィンドウも固まります。
この状態でターミナルを最前面に持ってきてその後ターミナルを動かす 
とメッセージボックスやwidgetは再描画されます。

マックの場合Dockというものがあり（モニターの最下部がデフォ 
ルト位置）、起動したソフトはここにアイコンが現れます。ターミナル 
を最前面に持ってきた後、Dockのwidgetアイコンをクリッ 
クするとメッセージボックスが最前面に再描画された状態で出てきます。
またMacでは各ウィンドウの左側に左端から、閉じるボタン、最 
小化ボタン（ウィンドウをDockに格納）、最大化ボタンがありま 
すが、固まった状態でもメッセージボックスの最小化ボタンは機能しま 
す。他の二つのボタンは機能しません。
なお、固まった状態ではその背後にあるwidgetウィンドウは完全 
に死んでおり、前面に出てくることはもちろん無理ですし、最小化ボタ 
ンを始め3つのボタンも死んでいます。

現状はこうなんですが、tcltklib.cにpatchを当てて 
ruby-1.8.4preview2を再インストールしました。
./configure --enable-pthread --enable-tcltk-framework
状況に変化なしでした。

Ryutaro Amano
wn9r-amn / asahi-net.or.jp