こばやしと申します。
1.8.3のリリースが間近ということで、buildして見ましたが、
Cygwin版mingw32で失敗してしまいます。

ソースはcvsから取ってきたものです。
configure オプション、エラーメッセージは以下のとおりです。

./configure --with-gcc='gcc -mno-cygwin' --enable-shared \
  --build=i386-pc-mingw32 --with-opt-dir=/usr/local

compiling enumerator
make[1]: Entering directory `/home/kobayays/src/ruby/ext/enumerator'
make[1]: *** No rule to make target `ruby.h', needed by `enumerator.o'.  Stop.
make[1]: Leaving directory `/home/kobayays/src/ruby/ext/enumerator'
make: *** [all] Error 1

http://blade.nagaokaut.ac.jp/cgi-bin/scat.rb/ruby/ruby-dev/26232
と同様に depend を作成したらbuild可能でした。
enumerator以外に
ext/io/wait
ext/openssl
ext/zlib
もdependが必要でした。

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KOBAYASHI Yasuhiro <kobayays / otsukakj.co.jp>