新谷です。
直感的に、配列に乱数を割り当てて、sortしていることに相当するのかと思いました。
sort_byをよく理解していないのですが、ただのrandでは、いけないのでしょうか。

>>class Array
>>  def randomize
>>    sort_by{ rand(100) }
>>  end
>
>これだと、要素数が 100 を上回るときにあまりランダムにならないかもしれませんね。
>rand(100) => rand(100 * length) とかすればいいかもしれません。

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