岡です。
>ruby から InternetExplorer を立ち上げて、適当なページを見
>せて、画面上で起こったイベントを何かのメソッドの返値として 
>ruby に戻すことってできるのでしょうか。

私も実はよく理解していないんですが、こんな感じでIEで発生する
イベントを取り込んだことがあります。
require 'win32ole'
def event_handler(event, *args)
  puts "***** #{event} event fired. ***********"
end
ie = WIN32OLE.new('InternetExplorer.Application')
ie.visible = true
event = WIN32OLE_EVENT.new(ie, 'DWebBrowserEvents')
event.on_event {|*args| 
  event_handler(*args)
}
ie.Navigate('http://www.ruby-lang.org/')
loop do
  WIN32OLE_EVENT.message_loop
end

あと、宣伝ですけど、自分のページでRubyからIEを制御するライブラリを提供してます。
http://www.tech-notes.dyndns.org/win32ole/ie_ctrl.html
イベント関係の機能は取り込んでないんですけど。

/OKA