ミサワです。自己レス。

結局Cygwinをインストールすることで解決しました。
EntryPackageをインストール後、コマンドプロンプトからは

 ruby hoge.rb

で動いていたので、IIS5.0のインターネットサービスマネージャで.rbをruby.exeに
マッピングするだけで良いのかと思っていたのですが、そういうわけではないんです
ね。Cygwinをインストール後、

　c:\cygwin\usr\src\ruby

にEntryPackageを再インストールして、

　c:\cygwin\usr\src\ruby\bin\ruby.exe %s %s

とすることで無事CGIが動くようになりました。

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ミサワシノブ
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