永井@KCです。
ひらがなの"ー"を比較対照にすると以下のエラーが発生します。

invalid regular expression; '[' can't be the last character ie. can't
 start range at the end of pattern: /\201[/

文字コードはshift-jisを使用しています。
どうも"ー"の2バイト目の0x5Bを"["と見なしてしまっているようです。

バージョンはcygwin版1.6.7です。
バグでしょうか。