私が昔作ったスクリプトはirbのRubyLexをスキャナとして使ったので
除算と正規表現の区別が出来ていたと思います。(未確認)

http://www.moonwolf.com/ruby/archive/pretool20001122.zip

#最近のirbの変更は全然チェックしてないので、もう動かないかも(^^;
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MoonWolf <moonwolf / moonwolf.com>