青木です。

ちょっと調べてみました。

1) は readdir() が原因でその辺の自前が必要?。
2) は stat()(_fixpath()?) が原因?。util.c に
void _fixpath(const char *in, char *out) { fixpath(in,out); }
付加すればいいのかな?

一応、DJGPP のライブラリを修正して解決したバイナリを
http://elbereth.hoops.ne.jp/ruby.html
に置いておきました。未解決な所が残っているかもしれませんが。

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青木大輔 <dai / y7.net>