サイトウです。

加賀さん、こんにちは。

>  具体的には、
>  Ruby/GTK 0.21 （ruby-gtk-0.21.tar.gz）を展開し、ruby extconf.rbを実行すると
> 「can't find header files for ruby.」と言われます。

僕のとこでも出ます。
誰が出してるメッセージなんでしょうかね？
gtkディレクトリ以下を grep してみたんですけど見つかりませんでした。

>  また、このまま ruby helloworld.rb 等のRuby/GTKを使ったプログラムを実行すると
> helloworld.rb:8:in `require': No such file to load -- gtk (LoadError)
>         from helloworld.rb:8 と言われます。

ftp://ftp.ruby-lang.org/pub/lang/ruby/pc/ruby-gtk-0.21-cygwin.zip
の gtk.dll がないんじゃないですかね？
こいつは、ruby/lib とかにいれなきゃだめみたいですよ。
入れました？

>  Ruby/GTKのインストールの最初のステップ ruby extconf.rb ができていないためと
> 思われます。

extfonfって UNIXのプラットフォーム間の差を吸収できる makefile をつくる
スクリプトのような気がします。
すなおに、バイナリ(dll)を入れればこの作業は必要ないと思われます。


ちなみに、僕の環境は、Windows98です。
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サイトウ ヒロシ
HiroshiSaito / pob.org