綾乃介です。

 いったん、Rubyを削除してから、再度インストールしなおしたら、
うまく行きました。
 旧版に上書きでインストールしていたのがまずかったみたいです。
お騒がせしました。

-実行結果
939222733
Thu Oct 07 00:12:13 GMT+0900 1999
939216000
"0"


>From : Ayanosuke <aya / big.or.jp>
Title:[ruby-list:17468] Time.now on Cygwin」
Message-ID:<199910061345.WAA08941 / mail1.big.or.jp>

>  綾乃介と申します。
> 
>  Cygwin版Ruby1.4.2でTime.now.to_iで得られる値が期待していた
> ものと違うのですが、これは、cygwin版のバグ(制限?)なのでし
> ょうか?
>  RedHat上で動かすと期待した値が帰ってきました。
> 解決策等、あれば、ぜひ、ご教授ください。
> 
> now = Time.now.to_i
> p now
> p Time.at(now)
> p Time.local(1999, 10, 6, 22, 20, 0).to_i
> 
> を実行すると、以下がえられました。
> 1999/10/6 22:20ごろ実行しました。
> 
> -実行結果 on cygwin ruby1.4.0
> 2913273
> Wed Feb 04 02:14:33 GMT--9:00 1970
> 939216000
> 
> -実行結果 on RedHat ruby1.4.2
> 939215430
> Wed Oct 06 22:10:30 JST 1999
> 939216000
> 
> ====================================================================
>    綾乃介@IBARAKI Univ.
>       E-mail: aya / big.or.jp
>       URL:http://www5.big.or.jp/~aya/cgi-space/
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> |       http://www5.big.or.jp/~aya/cgi-space/script-ml.html         |
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