あおきです。報告ありがとうございます。
あと、最初の指摘をしてくださった前田さんにも感謝。

  In Mail "[ruby-list:12349] Re: mailclient 0.1"
    OHARA Shigeki <os / iij.ad.jp> wrote:

> 大原です。

> と書きましたが、他にも改行の処理がおかしいと思える所があったので、
> IM を参考に、ちょっと直してみました。


> -    mstr.gsub!( /(\r\n|\n|\r)\./, "\r\n.." )
> +    lines = mstr.split(/(\r\n|\n|\r)/)
> +    mstr = ''
> +    lines.each { |l|
> +      l += "\n" if (/[^\n]$/)
> +      l.sub!(/\r?\n/, "\r\n")
> +      l.sub!(/^\./, ".." )

\rや\nを\r\nに変換するのはinetclient.rbが送信時にやっているので、
そのまま送って大丈夫です。


> -    msize = mstr.size + 5
> +    msize = mstr.size + 3

> -    write( mstr + "\r\n.\r\n", false )
> +    write( mstr + ".\r\n", false )

この部分はその通りです。パッチつけます。
また、この修正とその他の変更を加えたバージョン1.0.9をサイト

  http://www1.u-netsurf.ne.jp/~brew/mine/soft/inetc.tar.gz

におきました。
あとinetc.tar.gzという名前でin.comingにも置いておきました。
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あおきみねろう  mail: aamine / dp.u-netsurf.ne.jp
                site: http://www1.u-netsurf.ne.jp/~brew/mine/

--- org.smtpclient  Thu Feb 25 17:05:09 1999
+++ smtpclient.rb  Thu Feb 25 18:05:58 1999
@@ -91,11 +91,13 @@
     #
     mstr.gsub!( /(\r\n|\n|\r)\./, "\r\n.." )
 
-    msize = mstr.size + 5
-
-    tell( "SMTPsocket: sending mail (#{msize} bytes)" )
-    write( mstr + "\r\n.\r\n", false )
-    tell( 'SMTPsocket: sent mail' )
+    tell( LOGSTAB + 'sending mail' )
+    if /(\n|\r\n|\r)\Z/ === mstr[-2,2] then
+      msize = write( mstr + ".\r\n", false )
+    else
+      msize = write( mstr + "\r\n.\r\n", false )
+    end
+    tell( LOGSTAB + "sent mail (#{msize} bytes)" )
 
     check_reply

--- org.inetclient  Thu Feb 25 18:26:08 1999
+++ inetclient.rb  Thu Feb 25 18:07:50 1999
@@ -98,11 +98,13 @@
   def eof? ; @socket.closed? ; end
 
   def write( str, dolog = true )
-    safe_write( str )
+    msize = safe_write( str )
 
     if dolog then
       tell (LOGSTAB + 'write ' << str.inspect )
     end
+
+    return msize
   end
 
   def writeline( str, dolog = true )
@@ -154,23 +156,26 @@
 
     begin
       if @mode == Low then
-        @socket.write( str )
+        msize = @socket.write( str )
 
       else
+        msize = 0
+
         while str.size > 0 do
           if /\A[^\r\n]+/o === str then
-            @socket.write( $& )
+            msize += @socket.write( $& )
             str = $'
           end
 
           if /\A(\n|\r\n|\r)/o === str then
-            @socket.write( "\r\n" )
+            msize += @socket.write( "\r\n" )
             str = $'
           end
         end
       end
 
       @socket.flush
+      return msize
     rescue
       tell( LOGSTAB + 'TCP error when write' )
       raise