有馬です。

make install で拡張ライブラリ foo.so と一緒にコピーされてほしい
ファイル bar.rb は extconf.rb  で指定する方法はありますか?

bar.rb は foo.so を使うので、別にするのもおかしいかと考えました。
全部、拡張ライブラリとして書くのがまっとうなのかもしれませんが。

具体的には以下のようなものを作ったのですが、
ioport.so だけインストールされて残念でした。
  http://homepage1.nifty.com/arima/ruby/ioport-0.1.tar.gz

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 有馬 康弘 <fit0298 / fitec.co.jp>