小松です。

In the message of [ruby-dev:8402] Re: Cygwin 1.0
    on 1999/11/24 WATANABE Hirofumi <Hirofumi.Watanabe / jp.sony.com> wrote:
|:(2) dllwrapが"undefined reference to `WinMain@16'"のエラーになります。
|
|症状が同じかどうかわからないんですけど
|dllwrap に関しては --target=i686-cygwin32 か単に
|--target=cygwin32 を追加すればいいそうです.
|http://sourceware.cygnus.com/ml/cygwin/1999-11/msg00537.html

同じ症状です。

そうすると、cygwin/GNUmakefile.inで$(DLDFLAGS)を使うようにして、

    env DLDFLAGS=--target=cygwin32 ./configure --enable-shared \
    --prefix=/contrib --with-tklib=tk80 --with-tcllib=tcl80

とかできるようにした方がよさそうです。

--- cygwin/GNUmakefile.in.dist Fri Aug 13 14:45:15 1999 +++ cygwin/GNUmakefile.in Wed Nov 24 22:58:57 1999 @@ -6,4 +6,4 @@ miniruby$(EXEEXT): $(RUBYCWDLL) $(RUBYCWDLL): $(OBJS) dmyext.o - dllwrap -o $(RUBYCWDLL) --export-all --output-lib=$(LIBRUBY_SO) --dllname=$(RUBYCWDLL) -Wl,-e,__cygwin_noncygwin_dll_entry@12 --add-stdcall-alias -s $(OBJS) dmyext.o + $(LDSHARED) $(DLDFLAGS) -o $(RUBYCWDLL) --output-lib=$(LIBRUBY_SO) --dllname=$(RUBYCWDLL) -Wl,-e,__cygwin_noncygwin_dll_entry@12 --add-stdcall-alias $(OBJS) dmyext.o nm --extern-only $(OBJS) dmyext.o | sed -n '/^........ [CD] _\(.*\)$$/s//#define \1 (*__imp_\1)/p' >import.h -- 小松克行 / Katsuyuki Komatsu <komatsu / sarion.co.jp>