原です。

rbcw140.zip の ruby.exe の Socket がうまく動いていないみたいです。
例えば sample/clnt.rb がだんまりになってしまう。svr.rb は動く。

あと Etc.getpwuid で、Segmentation fault を起こします。

cygwin1.dll は、8月中旬のものと coolview で試してみましたが
同じでした。