Windows10  (64ビット,日本語環境,cp932)
2.7までで動いていたが3.0でエラーになるようになった
2.7,3.0 ともchocolatelyで入れたもの
エンコーディングの仕様が変わったのでしょうか

再現のための短いコードを添付します
$ ver
Microsoft Windows [Version 10.0.19041.746]

$ cat a.txt
入力データ

$ cat a.rb
#!/usr/bin/ruby
#; coding: cp932
files = ARGV

for file in files
  $stderr.print "[#{file}]\n"
  fin = open(file, 'r')
  title = ' '
  while s = fin.gets
    if /\%TITLE=(.*):(.*)/i =~ s # ←10行目
      title = $2
    end
  end
  fin.close
end

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× Ruby 3.0

$ ruby -v
ruby 3.0.0p0 (2020-12-25 revision 95aff21468) [x64-mingw32]

$ ruby a.rb a.txt
[a.txt]
a.rb:10:in `block in <main>': invalid byte sequence in UTF-8 (ArgumentError)
        from a.rb:5:in `each'
        from a.rb:5:in `<main>'


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〇 Ruby2.7

$ ruby -v
ruby 2.7.1p83 (2020-03-31 revision a0c7c23c9c) [x64-mingw32]

$ ruby a.rb a.txt
[a.txt]