Issue #16342 has been updated by mame (Yusuke Endoh).


まったく試さずにエラーメッセージだけ見て回答してますが、waitpidがシグナルで割り込まれてEINTRで終わっているのだと思います。2.5で動いてたのは、たぶん偶然じゃないかと。 

https://abrakatabura.hatenablog.com/entry/2015/04/11/081256

のようにwhileしてみると良さそうな気がします。

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Bug #16342: macOS + Ruby 2.6.0 以降で拡張ライブラリ内での waitpid() コールに失敗する
https://bugs.ruby-lang.org/issues/16342#change-82616

* Author: watson1978 (Shizuo Fujita)
* Status: Open
* Priority: Normal
* Assignee: 
* Target version: 
* ruby -v: 
* Backport: 2.5: UNKNOWN, 2.6: UNKNOWN
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## 再現環境
* Ruby 2.6.0 以降
* macOS 10.15 (試した環境)

## 問題の説明
macOS 上で Ruby 2.6.0 以降を使用した際に、拡張ライブラリ内で `fork()/exec()` で外部コマンドを実行したあと `waitpid()` をコールすると失敗するようになりました。
私がメンテナンスしている RMagick 利用している ImageMagick が PDF を処理する際にこのような処理を行っており、macOS + Ruby 2.6.0 以降で処理に失敗するようになり困っております。
https://github.com/rmagick/rmagick/issues/483

https://github.com/Watson1978/rmagick-issue483 に再現コードを用意しており、以下の様に実行していただくと macOS + Ruby 2.6.0 以降でエラー終了します。

```
$ ./setup.sh
$ ruby sample.rb
$ ruby sample.rb
Ruby v2.6.0
Error waitpid(): Interrupted system call
```

```
$ ./setup.sh
$ ruby ./sample.rb
Ruby v2.6.5
Error waitpid(): Interrupted system call
```



Ruby 2.5.x 以下ですと期待通りに `WIFEXITED` のパスを通り正常に終了します。

```
$ ./setup.sh
$ ruby sample.rb
Ruby v2.5.7
(1) WIFEXITED : status = 0
```

```
$ ./setup.sh
$ ruby sample.rb
Ruby v2.3.8
(1) WIFEXITED : status = 0
```

確認した限り、macOS 上だけでこの現象が発生します。

## 再現コード
https://github.com/Watson1978/rmagick-issue483 のレポジトリに以下と同様の再現コードをコミットしており、すぐに確認できるかと思います。

```
#include <ruby.h>
#include <unistd.h>

VALUE
sample_test(VALUE self)
{
    int status = 0;
    int child_status = 0;
    pid_t child_pid = fork();


    if (child_pid == 0) {
        char *const args[] = {
            "/bin/sleep",
            "1",
            NULL
        };
        status = execvp(args[0], args);
        exit(0);
    }
    else {
        pid_t pid;

        pid = waitpid(child_pid, &child_status, 0);
        if (pid == -1) {
            status = -1;
            perror("Error waitpid()");
        }
        else {
            if (WIFEXITED(child_status)) {
                // Expected path
                status = WEXITSTATUS(child_status);
                printf("(1) WIFEXITED : status = %d\n", status);
            }
            else if (WIFSIGNALED(child_status)) {
                status = -1;
                printf("(2) WIFSIGNALED : status = %d\n", status);
            }
        }
    }


    return INT2FIX(status);
}

void Init_sample(void)
{
    VALUE rb_cSample = rb_define_class("Sample", rb_cObject);
    rb_define_method(rb_cSample, "test", sample_test, 0);
}
```



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https://bugs.ruby-lang.org/