新井です。

以下は、仕様なんでしょうか?

$ ruby -e 'p(nil and 1)'
/tmp/rba02809:1: parse error
p(nil and 1)
         ^

$ ruby -e 'p((nil and 1))'
nil

これだとokなんですね。なんだか文法のバグっぽい気が
しますが、違ってたらスミマセン。