Issue #11340 has been updated by Tomoyuki Chikanaga.

Backport changed from 2.0.0: WONTFIX, 2.1: REQUIRED, 2.2: REQUIRED to 2.0.0: WONTFIX, 2.1: REQUIRED, 2.2: DONE

Backported into `ruby_2_2` branch at r51552.

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Bug #11340: Windows で Timeout.timeout  を使って Process.waitpid を監視しても timeout が正しく動かない
https://bugs.ruby-lang.org/issues/11340#change-53766

* Author: 三村 益隆
* Status: Closed
* Priority: Normal
* Assignee: 
* ruby -v: 
* Backport: 2.0.0: WONTFIX, 2.1: REQUIRED, 2.2: DONE
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以下のような、コードでプロセスの実行時間監視をしていたところ、
Windows とその他の環境で異なります。

~~~ruby
require 'timeout'

pid = Process.spawn('sleep', '10')
puts Time.now
begin
  Timeout.timeout(1) {
    Process.waitpid(pid)
  }
rescue => e
  p e
end
puts Time.now
~~~

Linux 等の場合、`timeout` で設定した時間で例外があがるのですが、
Windows のときは `Process.waitpid` が完了してから `Timeout` のスレッドからの例外をうけとっているように見えます。

Mac 10.10.3 (ruby 2.2.2p95 (2015-04-13 revision 50295) [x86_64-darwin14]) のとき (Linux でも同様でした

~~~
2015-07-09 13:48:43 +0900
#<Timeout::Error: execution expired>
2015-07-09 13:48:44 +0900
~~~

Windows 8.1 (ruby 2.2.2p95 (2015-04-13 revision 50295) [i386-mingw32])のとき

~~~
2015-07-08 21:10:23 -0700
#<Timeout::Error: execution expired>
2015-07-08 21:10:33 -0700
~~~



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https://bugs.ruby-lang.org/