>>>  1) Error:
>>> test_write_nonblock(OpenSSL::TestPair):
>>
>> これは原因が違うようで、直っていません。
>
> これが起き始めたのはそんなに古くないのですね。
> http://www.rubyist.net/~akr/chkbuild/debian/ruby-trunk/log/20110624T071200Z.diff.html.gz
> からなんですが、
>
> +Fri Jun 24 15:54:14 2011  Hiroshi Nakamura  <nahi / ruby-lang.org>
> +
> +       * ext/openssl/ossl_ssl.c (ossl_ssl_shutdown): Try to shutdown SSL
> +         connection more gracefully. Call SSL_shutdown() max 4 times until it
> +         returns 1 (success). Bi-directional SSL close has several states but
> +         SSL_shutdown() kicks only 1 transition per call. Max 4 is from
> +         mod_ssl.c of Apache httpd that says 'max 2x pending + 2x data = 4'.
> +         See #4237.
>
> というコミット以来のようです。

ということなら regressionなので特別な理由が無い限り1.9.3 releaseまでに修正要と
思います。