2011年7月16日23:09 Tanaka Akira <akr / fsij.org>:
>
>>  1) Error:
>> test_write_nonblock(OpenSSL::TestPair):
>
> これは原因が違うようで、直っていません。

これが起き始めたのはそんなに古くないのですね。
http://www.rubyist.net/~akr/chkbuild/debian/ruby-trunk/log/20110624T071200Z.diff.html.gz
からなんですが、

+Fri Jun 24 15:54:14 2011  Hiroshi Nakamura  <nahi / ruby-lang.org>
+
+       * ext/openssl/ossl_ssl.c (ossl_ssl_shutdown): Try to shutdown SSL
+         connection more gracefully. Call SSL_shutdown() max 4 times until it
+         returns 1 (success). Bi-directional SSL close has several states but
+         SSL_shutdown() kicks only 1 transition per call. Max 4 is from
+         mod_ssl.c of Apache httpd that says 'max 2x pending + 2x data = 4'.
+         See #4237.

というコミット以来のようです。
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[田中 哲][たなか あきら][Tanaka Akira]