いまいです。

r24562 以降、("00".."00").to_a が ["0"] になります。それ以前は ["00"]
でした。String#upto の変更による影響のようです。

$ ./miniruby -ve 'p(("00".."00").to_a)'
ruby 1.9.2dev (2009-08-17 trunk 24561) [i686-linux]
["00"]
$ ./miniruby -ve 'p(("00".."00").to_a)'
ruby 1.9.2dev (2009-08-17 trunk 24562) [i686-linux]
["0"]

時刻に基づくデータをイテレートするときに ("00".."23").each{|hour| ...}
などとすることが多いのですが、桁が揃わなくなってしまってちょっと不便で
す。以下のようなテストも通るようにはならないでしょうか?
--
Nobuhiro IMAI <nov / yo.rim.or.jp>
Key fingerprint = F39E D552 545D 7C64 D690  F644 5A15 746C BD8E 7106


Index: test/ruby/test_range.rb
===================================================================
--- test/ruby/test_range.rb	(revision 25039)
+++ test/ruby/test_range.rb	(working copy)
@@ -14,6 +14,7 @@
     assert_equal(["6", "7", "8"], ("6".."8").to_a, "[ruby-talk:343187]")
     assert_equal(["6", "7"], ("6"..."8").to_a)
     assert_equal(["9", "10"], ("9".."10").to_a)
+    assert_equal(["09", "10"], ("09".."10").to_a)
     assert_equal(["9", "10"], (SimpleDelegator.new("9").."10").to_a)
     assert_equal(["9", "10"], ("9"..SimpleDelegator.new("10")).to_a)
   end