藤岡です。

> 結構前からなのですが、自分の環境(Debian lenny on x86)ではtest-allが失
敗します。
>
>   1) Failure:
> test_client_session(OpenSSL::TestSSL)
>     [/home/tadashi/svn/ruby/trunk/test/openssl/test_ssl.rb:449:in
`block (2 levels) in test_client_session'
>      /home/tadashi/svn/ruby/trunk/test/openssl/test_ssl.rb:440:in `times'
>      /home/tadashi/svn/ruby/trunk/test/openssl/test_ssl.rb:440:in
`block in test_client_session'
>      /home/tadashi/svn/ruby/trunk/test/openssl/test_ssl.rb:129:in `call'
>      /home/tadashi/svn/ruby/trunk/test/openssl/test_ssl.rb:129:in
`start_server'
>      /home/tadashi/svn/ruby/trunk/test/openssl/test_ssl.rb:439:in
`test_client_session']:
> <false> is not true.
>
> 5223 tests, 1668178 assertions, 1 failures, 0 errors
>
> これって自分の環境だけでしょうか。OpenSSLのバージョンは 0.9.8g-13 です。
> 問題を解決するために、他にも提供すべき情報がありましたら、教えてください。
>

x64でetchなのですが、問題なく通ります。
svn co からやってもだめですか?
とりあえず報告のみ。

$ ruby19 test/openssl/test_ssl.rb
Loaded suite test/openssl/test_ssl
Started
...........
Finished in 2.882403 seconds.

11 tests, 2192 assertions, 0 failures, 0 errors

$ cat /etc/debian_version
4.0

$ dpkg -l openssl
Desired=Unknown/Install/Remove/Purge/Hold
| Status=Not/Installed/Config-files/Unpacked/Failed-config/Half-installed
|/ Err?=(none)/Hold/Reinst-required/X=both-problems (Status,Err:
uppercase=bad)
||/ Name           Version        Description
+++-==============-==============-============================================
ii  openssl        0.9.8c-4etch3  Secure Socket Layer (SSL) binary and
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