木村です。

configure.bat でmakefileを作成するときに、ヘルプでは出てきませんが

if "%1" == "--program-suffix" goto :suffix

:suffix
  echo>> ~tmp~.mak 	"RUBY_SUFFIX=%2" \
  echo>>confargs.tmp %1=%2 \
  shift
  shift

のように --program-suffix オプションを受け付けるようになっています。
ヘルプに出してないのは意図的で、使えなくても文句いうなというのであれば
話はここで終わるのですが、

とりあえず上記オプションを使って suffix を指定した上でビルドすると
ruby$(RUBY_SUFFIX).exeは問題なく作成されるのですが、続けてnmake install
したときにドキュメント作成のところまで来て

Generating RDoc documentation
        .\ruby.exe -I".ext/i386-mswin32_71" "./../runruby.rb" --extout=".ext" -- 
 "./../bin/rdoc" --all --ri --op ".ext/rdoc" "./.."
'.\ruby.exe' は、内部コマンドまたは外部コマンド、
操作可能なプログラムまたはバッチ ファイルとして認識されていません。
NMAKE : fatal error U1077: '.\ruby.exe' : リターン コード '0x1'
Stop.

と止まってしまいます。

これは、作成された実行ファイルが ruby$(RUBY_SUFFIX).exe というパターンの
ものなのに、ここでは $(RUBY_SUFFIX)を考慮しない名前で起動しようとしている
ためにファイルが見つからないのでエラーになっています。

上記のケースで使われるコマンドラインのパターンを生成するところで

--- Makefile.sub.1~	2008-02-24 23:29:51.000000000 +0900
+++ Makefile.sub	2008-03-06 10:47:52.061500000 +0900
@@ -208,7 +208,7 @@
 RUNRUBY = $(MINIRUBY)
 !else
 MINIRUBY = .\miniruby$(EXEEXT) -I$(srcdir)/lib
-RUNRUBY = .\ruby$(EXEEXT) -I"$(EXTOUT)/$(arch)"
+RUNRUBY = .\ruby$(RUBY_SUFFIX)$(EXEEXT) -I"$(EXTOUT)/$(arch)"
 !endif
 MINIRUBY = $(MINIRUBY) $(MINIRUBYOPT)
 RUNRUBY = $(RUNRUBY) "$(srcdir)/runruby.rb" --extout="$(EXTOUT)" --

のように修正を加えてやれば --program-suffix を指定したときも無事に
ビルドできるようになるのですがどんなもんでしょうか?
#上記の変更を加えた上で --program-suffix 無指定のときの動作も
#確認しています。

余裕がありましたらご検討くださいませ。


-- 
木村浩一