押田です。
折角登録したので ROM では何だと思い投稿させて頂きます。


普段 Fedora / RHEL でベンダー版 ruby を使用しており、
若干 cygwin でも ruby しています。

私は「添付して disable」へ一票という立場です。
ライトユーザーで Rails を使う場合しかインストールしておらず、
バイナリモジュールを含むパッケージは gem インストールしなかったりします。
RubyGems へ期待することは wget → make install 行程の簡便化です。
バージョン依存の解決は期待していません。

バージョン依存の解決には期待していないので、
「バージョン依存を解決できない subset のみを enable」でも幸せですが、
それでは gem の一翼ががれてしまうのでしょう。
ただし、
バージョン依存はデプロイ計画を立てた段階で排除される（べき）ものと考えますので、
その機能は開発作業者の作業性の向上にしか寄与しないのでは？と思ってしまいます。

＃今日においては人数比が developer > user なのかも知れませんけれど。


> 　rpm や deb は fakeroot だし、OpenBSD ports も fork してまもなく
> そうしましたね。

rpm は DESTDIR 指定の make install で「成果物」を得ていますね。


> 　伝え聞くところによると、主な問題というのは拡張ライブラリを含む
> gem のビルドらしいです。この議論の中で実例が提示されれば、これが
> 解決するまではダメだよ、というハードルにできると思います。

それは、
バイナリモジュールのコンパイルに gcc など必要で、
そのインストールは gem には出来ないから、
ということでしょうか？

前述の通り Rails でしか gem にお世話にならないのですが、
私は ruby-mysql のインストールには gem を使用しておりません。
特にデプロイ先を考えると手順に「gcc をインストール」というのは虫垂なんです。
幸い RHEL には準ベンダーパッケージに ruby-mysql が存在するので、
問題は回避できています。

と、言いますか、
パッケージシステムってバイナリ（ビルド成果物）を容易に再配布するためのもの、
じゃないでしょうか。
gem は make install を簡単にするもの。
相容れなくて良いのではないかと思います。