渡辺哲也です。

$ ruby -v
ruby 1.9.0 (2006-08-09) [i686-linux]

にて、net/smtp.rb の cram_md5 コードが str[0] な
ことに気が付きました。

とりあえずな対応で動作の確認をしました。

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--- lib/net/smtp.rb.~1.74.~	2004-05-09 23:42:43.000000000 +0900
+++ lib/net/smtp.rb	2006-08-09 16:19:41.000000000 +0900
@@ -699,8 +699,10 @@
         isecret = secret + "\0" * (64 - secret.size)
         osecret = isecret.dup
         0.upto(63) do |i|
-          isecret[i] ^= 0x36
-          osecret[i] ^= 0x5c
+          c = isecret[i].ord ^ 0x36
+          isecret[i] = c.chr
+          c = osecret[i].ord ^ 0x5c
+          osecret[i] = c.chr
         end
         tmp = Digest::MD5.digest(isecret + challenge)
         tmp = Digest::MD5.hexdigest(osecret + tmp)
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In message "[ruby-list:42645] Re: メールのSMTP認証の方法（質問）"
    on 06/08/09, WATANABE Tetsuya writes:

|Net::SMTP.start(SMTP_server, 25, domain, user, password, :cram_md5) do |smtp|
|省略
|end