青木です。

  In mail "[ruby-dev:27062] test/net/http/test_https_proxy.rb doesn't finish"
  Tanaka Akira <akr / m17n.org> wrote:

> Ruby-1.8 で test/net/http/test_https_proxy.rb が終了しなくなってしまっ
> たのですが、これはなにが悪いのでしょうか。
> 
> % ./ruby -v test/net/http/test_https_proxy.rb
> ruby 1.8.3 (2005-09-12) [i686-linux]
> /tmp/b/lib/ruby/1.8/net/https.rb:121: warning: method redefined; discarding old edit_path
> /tmp/b/lib/ruby/1.8/net/https.rb:130: warning: redefine socket_type
> /tmp/b/lib/ruby/1.8/net/https.rb:157: warning: method redefined; discarding old on_connect
> Loaded suite test/net/http/test_https_proxy
> Started
> (終了しない)

net/https.rb をバックポートするのを忘れてました。
openssl.so がコンパイルされてなくて気付かなかったみたいです。

--
青木峰郎