山本です。

>後で WinCVS のほうも上げてみます。

設定方法が変わっていててこずりましたが、うまくいきました。
(WinCVS2.0.0.2 Build 2)

設定方法を記しておきます。

1. ssh 接続の設定は今まで Preferences で行っていたが、
   Login で行うようになっている

2. しかし、「...」ボタンを押して現れるダイアログで設定したのでは、
   醜い CVSROOT が生成されてうまくいかない。そこで、今までどおり
   puttyを使う。

3. :ssh:ocean / lithium.ruby-lang.org/src を CVSROOT に直接
   入力し（ユーザ名は私の場合）、Win2000 の環境変数 CVS_RSH
   に plink.exe へのパスを設定する。

これで cvs log も正しく取得できました。