次のように、
  Set[Exception.new,nil]
と
  Set[Exception.new,Exception.new]
で == が成り立つのは変ではないでしょうか。

% ruby -v -rset -e '
p Set[Exception.new,nil] == Set[Exception.new,Exception.new]'
ruby 1.9.0 (2005-05-01) [i686-linux]
true
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[田中 哲][たなか あきら][Tanaka Akira]