山本です。

とりあえず報告だけ。bcc32 にはインストールされたデバッグ情報ファイル(*.tds)を削除する

post-install-ext::
	$(MINIRUBY) -I$(srcdir)lib -rrbconfig -rfileutils \
		-e 'FileUtils.rm_f(Dir[File.join(Config::CONFIG["archdir"],"**","*.tds")])'

という処理が Maskefile.sub にあるのですが、これが ruby_1_8 では正しく動いていません。

これは DESTDIR にかかわらず

E:\ruby-dev\bcc32>ruby -rrbconfig -ve "p Config::CONFIG['archdir']"
ruby 1.8.2 (2005-04-11) [i386-bccwin32]
"/lib/ruby/1.8/i386-bccwin32"

となるためですが・・・どう修正すればいいか、自分でも考えてみます。

ruby1.9 でも、

..\ruby\bcc32\configure.bat --prefix=e:/temp

というように prefix にドライブ文字を含め、

make DESTDIR=e:/hoge install

というようにインストールしようとすると、最後の方で

cp -r ./.ext/. e:/hogee:/temp/lib/ruby/1.9
../ruby/lib/fileutils.rb:479:in `mkdir': No such file or directory (Errno::ENOEN
T)
 - e:/hogee:/temp/lib/ruby/1.9  from ../ruby/lib/fileutils.rb:479:in `_copy_entr
y'
        from ../ruby/lib/fileutils.rb:460:in `copy_entry'
        from ../ruby/lib/fileutils.rb:459:in `preserve'
        from ../ruby/lib/fileutils.rb:459:in `copy_entry'
        from ../ruby/lib/fileutils.rb:385:in `cp_r'
        from ../ruby/lib/fileutils.rb:383:in `fu_traverse'
        from ../ruby/lib/fileutils.rb:383:in `cp_r'
        from ../ruby/lib/fileutils.rb:381:in `fu_each_src_dest'
        from ../ruby/lib/fileutils.rb:947:in `fu_each_src_dest0'
        from ../ruby/lib/fileutils.rb:947:in `fu_each_src_dest'
        from ../ruby/lib/fileutils.rb:381:in `cp_r'
        from ../ruby//ext/extmk.rb:365

というようにおかしくなる問題がありました。(*.rb や *.h は e:/hoge/temp にインストールされています)