山本です。レスが遅れてすみません。

>webrick/httpservlet/cgihandler.rbのどの辺で止まったのかがわかると、追い
>やすいかもしれません。

webrick/httpservlet/cgihandler.rb(57) の cgi_in.close から帰ってきません。

# またパイプがらみ？(--;

もうちょっと調べてみます。