杉浦です。
またも細かい話で恐縮ですが……

Mutex#synchronize を同じスレッドからネストして呼び出すと
（当たり前ですが）デッドロックしてしまいます。

$ ruby -r thread -e '
m = Mutex.new
Thread.start{ m.synchronize{ m.synchronize{  } } }.join
'
deadlock 0x402abe64: sleep:-  - /usr/lib/ruby/1.8/thread.rb:96
deadlock 0x402bf7c0: sleep:J(0x402abe64) (main) - -e:10
-e:10:in `join': Thread(0x402bf7c0): deadlock (fatal)
        from -e:10

他にスレッドがある場合は、join を呼んだときに deadlock と言われるので
まだ良いのですが、メインスレッドしかない場合は

/usr/lib/ruby/1.8/thread.rb:96:in `stop': stopping only thread (ThreadError)

と言う例外があがってしまい、何のことだか分かりません。

と言うわけで、@locked フラグにロック元のスレッドを保持しておいて、
デッドロック状態になったら即座に例外をあげるパッチを書いてみました。

取り込んで貰うことは出来ますでしょうか？
-- 
Tatsuki Sugiura   mailto:sugi / nemui.org

--- lib/thread.rb.orig	2004-06-24 02:58:29.000000000 +0900
+++ lib/thread.rb	2004-06-26 03:49:55.000000000 +0900
@@ -69,7 +69,7 @@
   # Returns +true+ if this lock is currently held by some thread.
   #
   def locked?
-    @locked
+    @locked && true
   end
 
   #
@@ -80,7 +80,7 @@
     result = false
     Thread.critical = true
     unless @locked
-      @locked = true
+      @locked = Thread.current
       result = true
     end
     Thread.critical = false
@@ -92,10 +92,12 @@
   #
   def lock
     while (Thread.critical = true; @locked)
+      @locked == Thread.current and
+        raise ThreadError, "deadlock; locked by same thread twice."
       @waiting.push Thread.current
       Thread.stop
     end
-    @locked = true
+    @locked = Thread.current
     Thread.critical = false
     self
   end