山本です。

あれから考えて、

    Dir.glob(dst_dir, "/**/*.item") do |file|
	src = src_dir + "/" + file
	dst = dst_dir + "/" + file
	# 処理
    end

で、dst_dir は別にディレクトリじゃなくてもいいことに気づきました。

パターン文字列を二つに分けて、2つ目に指定した方にマッチした部分のみ返すと定義すれば、

    Dir.glob("number??/", "*.item") do |file|
	src = src_dir + "/" + file
	dst = dst_dir + "/" + file
	# 処理
    end

こんなのも OK で、汎用的になります。ただここまでするのなら、正規表現みたいに部分マッチの
構文を導入してしまえば、もっと汎用的ですね。(できるのか?)