> \Zの仕様は特殊ではないようです。一貫しているかどうかは判断が
> 難しいのですが、Rubyだけ $ の挙動が大きく違うのもなんだよな
> あと思ったのは事実です。

Perlは使用しないので殆どわからないのですが、今調べてみると、
perl 5.8.0でも、\Zと$の仕様は一貫しているように見えます。
(最後の行が空行であってもマッチする)

if ("\n" =~ /\n\Z/) {
  print "OK\n"
}

なので、$の仕様を変更したのなら、\Zも変更したほうが良いと思います。
尤も、変更すると何か問題が起こるのかもしれませんが。
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小迫@出向中でメーラーがOutlookなのでメールを書く気が起きない