なひです。

RAAのppがとっても便利なので（感謝）debug.rbに突っ込んでみました。

まずはppを1.6でも動かすようにするpatch。

--- pp.rb	Thu Aug  9 10:23:29 2001
+++ /home/achilles/nakahiro/lib/ruby/site_ruby/1.6/pp.rb	Thu Aug  9 10:22:42 2001
@@ -312,7 +312,6 @@ class Object
 end
 
-[Binding, Continuation, Data, Exception, Dir, FalseClass, File::Stat, IO,
- MatchData, Method, Module, Numeric, Proc, Process::Status, Range, Regexp,
- String, Struct, Symbol, Thread, ThreadGroup, Time, TrueClass, NilClass].each {|c|
+ObjectSpace.each_object(Module) {|c|
+  next if c == Object
   c.class_eval {
     def pretty_print(pp)

つづいてdebug.rbでpp.rbを使うpatch。ちょっと前のdebug.rbですが、
たぶん当たってくれるんじゃないかなー。

# 残念ながらYARDには適用できません。そろそろ更新するかな。

--- debug.rb.dist	Wed Jul 11 19:30:51 2001
+++ debug.rb	Thu Aug  9 11:06:41 2001
@@ -77,4 +77,15 @@ class DEBUGGER__
     end
 
+    begin
+      require 'pp'
+      def pp(obj)
+	PP.pp(obj, 79, stdout)
+      end
+    rescue LoadError
+      def pp(obj)
+	stdout.printf "%s\n", obj.inspect
+      end
+    end
+
     def initialize
       if Thread.current == Thread.main
@@ -509,4 +520,7 @@ class DEBUGGER__
 	      prompt = false
 	    end
+
+	  when /^\s*pp\s+/
+	    pp(debug_eval($', binding))
 
 	  when /^\s*p\s+/