あおきです。

Dir.chdir のブロック中でもう一回 Dir.chdir をブロック付きで
呼ぶと warning が出ますが、ブロック付きで(かつ同一スレッドで)
実行する限りはネストしても構わないのではないでしょうか。

最初に chdir{} したスレッドに優先権があるという方針で warning
回避パッチを書いてみました。
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青木峰郎

Fri Jul 13 02:36:10 2001 Minero Aoki <aamine / loveruby.net> * dir.c (dir_s_chdir): warn only when invoked from multiple threads or block is not given.
--- org.dir.c Fri Jul 13 02:52:08 2001 +++ dir.c Fri Jul 13 03:17:32 2001 @@ -399,12 +399,15 @@ dir_chdir(path) } static int chdir_blocking = 0; +static VALUE chdir_thread = Qnil; static VALUE chdir_restore(path) const char *path; { chdir_blocking--; + if (chdir_blocking == 0) + chdir_thread = Qnil; dir_chdir(path); return Qnil; } @@ -436,14 +439,18 @@ dir_s_chdir(argc, argv, obj) } } - if (chdir_blocking > 0) - rb_warn("chdir during chdir block"); + if (chdir_blocking > 0) { + if (!rb_block_given_p() || rb_thread_current() != chdir_thread) + rb_warn("conflicting chdir during another chdir block"); + } if (rb_block_given_p()) { char cwd[MAXPATHLEN]; GETCWD(cwd); chdir_blocking++; + if (chdir_thread == Qnil) + chdir_thread = rb_thread_current(); dir_chdir(dist); return rb_ensure(rb_yield, path, chdir_restore, (VALUE)cwd); }